Nella sua carriera brilla soprattutto il 2016, anno in cui ha conquistato la prima Monumento della storia per un corridore del Paese sudamericano.
Il colombiano Esteban Chaves, trentasei anni da compiere a gennaio, ha annunciato che si ritirerà alla fine del 2025.
Nella sua carriera brilla soprattutto il 2016, anno in cui ha conquistato la prima Monumento della storia per un corridore del Paese sudamericano con il successo al Giro di Lombardia, ha chiuso secondo al Giro d’Italia dopo un giorno in maglia rosa e terzo alla Vuelta pochi mesi più tardi.
Dal 2022 difendeva i colori della EF Education-EasyPost e ha raccolto tre vittorie di tappa al Giro (2016, 2018 e 2019) e due alla Vuelta (2015), per un totale di diciassette successi, otto dei quali nel World Tour. Ha partecipato al Tour de France quattro volte, con un tredicesimo posto a Parigi nel 2021 come miglior risultato. Dieci anni prima era stato il vincitore del Tour de l’Avenir.
Nel 2025 aveva corso tra le altre la Vuelta, da cui si era ritirato alla dodicesima tappa, oltre al Tour de Burgos e al Dauphiné, chiuso al ventesimo posto generale.
