Il Milan crolla all'Old Trafford sotto i colpi di Rooney (altra doppietta, come all'andata), Park e Fletcher, netta sconfitta per 4-0 contro il Manchester United e addio Champions.
Leonardo, senza gli acciaccati Pato, Nesta e Antonini, conferma in avanti il tridente con Ronaldinho, Huntelaar e Borriello, con il brasiliano che dopo pochi minuti si trova sulla testa la palla giusta, spiazza Van der Sar ma non centra la porta per pochi centimetri. Al tredicesimo però ancora Rooney, decisivo all'andata, di testa anticipa Bonera e firma l'1-0. Il Milan subisce il colpo cerca di far girare la palla ma a centrocampo i padroni di casa sono in superiorità numerica, contengono e ripartono senza problemi.
Al Diavolo servirebbero tre gol per passare il turno, Leonardo getta nella mischia ad inizio ripresa Seedorf al posto di Bonera ma spostare Ambrosini al centro della difesa non è una grande mossa e Rooney ne approfitta subito su assist di Nani per firmare il 2-0. Entrano pure Beckham e Inzaghi ma ormai il risultato è compromesso, tanto più che al quarto d'ora arriva anche il gol che chiude i conti di Park. Il Milan non c'è più, gli uomini di Ferguson per quanto possono non inferiscono ma prima della fine trovano anche il 4-0 con Fletcher.
